سنتز، شناسایی و بررسی ساختار سیکلوفان های صلب جدید

شیمی سوپرامولکولی به معنای شیمی ترکیبات غیرکووالانسی، زمینه ای در اکتشافات علمی است که به بررسی رابطه بین ساختار مولکولی و عملکرد آن می پردازد و اساس پدیده هایی مانند بررسی انتخابی، انتقال و تجمع را درفرایند های بیولوژیکی پایه ریزی می کند. اخیرا در آزمایشگاه ما کوچکترین عضو خانواده پیناکولوفان ها،1 سنتز و شناسایی شدند .اما بدلیل انعطاف پذیری بالای این ترکیبات موفق به مطالعه شیمی میزبان-مهمان این ترکیبات نشدیم. در این پایان نامه با استفاده از پیناکولوفان های 1 موفق به سنتز و شناسایی دو سیکلوفان صلب بنام سولفیتوفان 2 و استالوفان 3 شدیم. همانطور که در شکل 1 نشان داده شده است واکنش پیناکولوفان های 1 به تشکیل محصولات سیس و ترانس 2 و 3 انجامید. این محصولات با بهره بالایی توسط روش کروماتوگرافی جداسازی شدند. استرئوشیمی سیکلوفان های سنتز شده توسط داده های طیفی nmr و تصاویر x-ray مشخص شد.طیف های 1h و 13c nmr سولفیتوفان 2 و استالوفان 3 با ساختار این مولکول ها مطابقت دارد و برای اطمینان بیشتر از استرئوشیمی این دو ایزومر ساختار کریستالی این دو ترکیب مشخص شد. پیکربندی سیس در این دو ترکیب به شکل صدف باز است و می تواند به عنوان بستری برای طراحی سیستم های سوپرامولکولی بکار گرفته شود. (شکل 2)